Cillamayor, en la ribera del río Rubagón, tiene un caserío que se extiende al pie del monte Los Oteros. Su topónimo parece provenir de la palabra “cilla”; que significa almacén de granos o panera.
Tras el descubrimiento de las Minas en las cuencas de Orbó y Santullán, fue un importante nudo ferroviario; contando con dos estaciones de ferrocarril: La Robla, que unía Bilbao-León, y La Estación del Norte, que comunicaba Barruelo con Quintanilla de las
Torres para enlazar allí con la general Madrid-Santander. Existió también, un canal subterráneo que transportaba el carbón de la cuenca de Orbó hasta Cillamayor, para luego ser cargado en el tren.
La iglesia de Santa María La Real data de finales del siglo XII. El templo, de una sola nave y ábside semicircular, está cubierto por bóveda de cañón. De su riqueza escultórica destacan los capiteles del arco triunfal; con leones afrontados y águilas con las alas
abiertas; y los canecillos figurados, que nos muestran a músicos y escenas eróticas. El templo conserva dos puertas; la del norte, que se descubrió tras una restauración, presenta una bella portada románica con cinco arquivoltas y capiteles historiados. Conserva
una talla gótica de la Virgen y el Niño, una pila bautismal decorada con un trazado laberintico firmada por su autor cantero, y un gran número de tumbas tipo laja y excavadas en la roca, en el exterior.
El caserío conserva numerosas casas con fábrica en piedra, blasones y fuentes. Esta incluido en la ruta “Pedaleando por el Románico”.